邻人彼此传说，兄长得知后骂嫂子道：“不贤之妇招人口舌！若留在家中，必定离间我兄弟。”遂将她休回母家。陈平见兄长为自己割断夫妇恩情，心中也觉不忍，婉劝其兄仍留嫂氏，其兄不听，后经陈平极力调和，方才接回家中完聚。

陈平年已二十余岁，其兄决心为之娶妇。偏是高不成，低不就，因为富人不肯将女儿许之。贫人女儿陈平又看不上，此事也就蹉跎下来。

一日里中有一大姓举办丧事，同里各家都来帮忙，有钱者出钱，无钱者出力，以尽乡邻之谊。

陈平家贫无钱，只好加倍出力。这时丧家来了一客，须发皓白衣服华美，见陈平人品轩昂大加赏识，便唤至面前问他姓名居处。陈平告知后，来客便随陈平一路回家。来客来到门前举头观看，见是数间茅舍编席为门，心想其家果然清苦。再看门外却有许多车辙之迹，其深而且宽广，其人暗想陈平虽然贫穷，但所交游的肯定是有名人物。于是也不与他交谈，竟自回去。

陈平甚是疑惑，但也不便动问。过了数日，忽有人来与陈平作媒，说是富人张负孙女要与议亲。陈平十分奇怪！其兄见是富家自然欢喜。后来查明前日来客就是张负。

说起张负孙女，幼年早许人家，不料尚未过门其夫已死。后来又许一家，其夫又死。一连许过五个人家都是如此。乡里人都说此女克夫，再也没有人敢来议婚。张负见孙女姻事不谐，心中颇以为念。此次遇见陈平留心察看，知他将来一定发迹。回到家中便对其子张仲说道：“我想将孙女嫁与陈平。”张仲一听愕然说道：“陈平家贫，平日又不事生产，一县之人都耻笑之！父亲大人为何欲许婚耶？”张负道：“此事我自有主意，非汝所知。陈平美貌，怎么会长久贫贱呢？吾意已决，汝勿多言！”于是遣媒定议。

到了行聘之日，张负自出财帛，借与陈平作为聘礼。陈平择日完娶后，张负又私给钱财备办酒席。并切嘱孙女道：“汝今出嫁当守妇道，不得倚富欺贫。且事兄如事汝父，事嫂如事汝母。”同乡之人见张负如此看重陈平，人人窃笑。

陈平自从娶得张负孙女后，用度充足交游日广。一班人见他作了富家女婿，从此也另眼相待。

一日适遇祭社，里中按户出钱，买得许多猪羊祭品，酬神已毕，大众公推陈平为宰分割祭肉。陈平按各家出钱数目逐户给与。陈平左手执刀，右手持秤，一面割肉，一面称其重量。众人见他分肉甚是公平，都无争论。里中父老在旁赞美道：“善哉！陈孺子为宰甚是称职！”陈平听后感慨地说：“使平得宰天下，亦如此肉矣！”

秦二世元年（前209），陈胜、吴广起义后,六国贵族也纷纷起兵，陈平往事魏王咎。不久受谗亡归项羽,随从入关破秦。后来又随项王归到彭城，听说殷王司马卯叛楚，项王便命陈平领兵攻之。陈平兵至殷地司马卯投降，陈平得胜而还。项王赐金二十镒，拜为都尉。

不久汉兵攻破殷地，司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平不仅遭到项羽的责备，而且他出的计谋项羽也不再采纳。陈平觉得自己成了受气包，说不定哪天项羽还会杀他，于是他已看清项羽是个鲁莽武夫，最终不可能取得胜利，于是他挂印封金，仅带一剑防身，由僻径逃走了。

陈平一口气奔到黄河岸边，雇定一船坐在舱中。那船户一篙点开，陈平举目观看，见船户五六人都是彪形大汉，只有自己一人是个渡客，船户一面撑船，一面频频以目注视陈平。

陈平大恐，心想此班人一定不怀好意！为了保全自己的性命，他马上脱了衣服扔在船上，然后光着上身来帮船夫划船。船夫看他腰间什么也没有，衣服掉在船上也没有什么声音，知道他身上什么贵重的东西都没有，也就打消了加害他的念头。

陈平脱险后行至修武，恰遇汉王兵到。陈平友人魏无知现在汉王军中。魏无知即向汉王举荐，汉王召见并与之谈论，心中甚悦！又问陈平道：“你在楚国所任何官？”陈平道：“任都尉。”汉王即拜陈平为都尉，并使之参乘，兼掌护军。

此信传到诸将耳中，众议哗然，都说大王新得楚国一个逃兵，未知其人才能便与之同车，且使之监护亲贵，殊不可解。汉王听后一笑置之。

及汉王兵败彭城，陈平跟从至荥阳，周勃、灌婴等与之不睦，遂向汉王谮道：“陈平虽然是个美男子，只不过像帽子上的美玉罢了，内里未必有真东西。我们听说陈平在家时曾与嫂子私通；初事魏王，后事项王，又不称职，始来归汉。大王授以尊官，令其护军，恩宠已极，陈平应该尽忠报答。不过听说陈平大受贿赂，勒索诸将金钱，钱多者得好处；钱少者得恶处，如此反复乱臣，希望大王明察。”

汉王听了心中不免生疑。他立即找来陈平的介绍人魏无知，指责他说：“魏无知你真无知！怎么介绍这样一个人来呢”。魏无知回答道：“我推荐陈平看重的是他的能力，而不是他的品行。假设一个人品行很高尚，但能力很差，这样的人对您来说有什么用呢?眼下正是与楚军决战的关键时刻，陈平与嫂子私通的破事还是不要深究了。”刘邦一想也对，他结婚前也与人私通，还生了一个儿子刘肥。

不过破事可以不问，朝三暮四与受贿索贿可不行！刘邦又唤陈平问道：“听说你原来帮助魏王，后来离开魏王去帮助楚王，现在又来帮助我，而且勒索诸将钱财。你这样做，让别人怎么相信你呢？”陈平道：“臣前事魏王，言不见听，臣故辞去；继事项王，见项王所信任者非其宗族即之妻兄，其他人都不能任用。因闻大王善能用人，故慕义相投。臣只身远来，若不受金无以度日，假使臣计有可采之处，愿大王用之。若一无可采，则大王所赐钱财臣当封还，免官归里。”汉王一听连忙说道：“我乃戏言，幸勿见怪！”于是复加厚赐，升为护军中尉。诸将见汉王如此宠爱陈平，也就不敢再言。

汉王受困荥阳，终日劳心军务不得休息，便对陈平叹道：“似此战争纷纭，天下何时可定？”陈平答道：“项王心多疑忌，轻信谗言，左右忠直之臣，不过范增、钟离昧、龙且、周殷等数人而已。今大王若行反间之计，使他君臣自疑必生内乱。然后举兵攻之楚兵可破。”汉王大以为然，立命支出黄金四万斤交付陈平，说此款可作为反间之用，但求计策有效，不问作何用处。”陈平奉命收了黄金自去行事。

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