李密在刚开始逃亡的两年日子里，过得十分困顿匮乏，到了剥树皮吃的地步。

后来，李密隐藏在淮阳郡的村舍里，改换姓名，聚徒教书，但偶然之下说出了一些叛逆的言论，惹起了郡县官员的怀疑，要去抓捕他，李密又再次逃走，最后到了他妹夫雍丘县令丘君明家。

李密的妹夫丘君明不敢留李密住下，就把李密转送到游侠王秀才家藏匿。

王秀才十分看重李密，还把自己的女儿嫁给李密，但丘君明的堂侄丘怀义却向官府告发了这件事。

杨广命令丘怀义亲自把敕书送交梁郡通守杨汪，让他去收捕李密等人。杨汪派兵包围了王秀才家，正好李密外出，因而幸免，但妹夫丘君明、岳父王秀才都被官府处死。

李密从那之后就往来于各部首领之间，向他们游说夺取天下的谋略。

一开始的时候，大家都不信，但随着时间的推移，李密之言一一被验证，群盗便渐渐的相信了，有人道：“此人是公卿子弟，又有这样的志气、抱负，现在人们都说‘杨氏将灭，李氏将兴’，我听说能成王业的人不会死，此人多次能渡过难关，难道他就是将成帝业的李姓之人吗？”

那人的言论传来后，群盗们都渐渐的开始敬重李密。

李密观察各部统帅，只有瓦岗寨翟让的势力军纪最好、最有战斗力，更重要的是，翟让这人的野心还不大。

所以在李密看来，这瓦岗寨就像是一堆闪闪发光的金子一样……

瓦岗寨中的领兵将校王伯当曾向李密执过弟子之礼，称李密为老师，所以李密让王伯当引见上了瓦岗寨，见到了寨主翟让。

由于王伯当的大力推荐，翟让便将李密留在身边，让李密为自己出谋划策，过了一段时间，翟让有心考校李密，便让他去游说瓦岗寨周边的诸多小股盗贼。

李密得令孤身出瓦岗寨，不到一个月，瓦岗寨周边的诸多盗贼，全都率众归附了翟让。

翟让很高兴，认为李密是难得的大才，渐渐对李密很信任，有什么事情都与他商议。

李密趁着这个机会劝翟让道：“刘邦、项羽都出身平民而作了帝王，如今上面是皇帝昏庸，百姓怨愤，朝廷精锐兵力都在辽东丧失了，突厥更是在塞外虎视眈眈。

而杨广却丢弃了东都，还在巡游扬、越一带，现在之时，正是刘邦、项羽之辈奋起的大好机会！以公之雄才大略，兵马的精良，可以席卷东西二京，诛灭暴君，隋朝江山旦夕可灭！”

翟让听后，呆了许久才回过神来，向李密推辞道：“我辈身为群盗，旦夕都在草丛之间偷生，你所说的，不是我辈所能想到的。”